Prvu službenu utakmicu OSK je odigrao 11. listopada 1969. godine u Otoku, a protivnik je bio Domagoj iz Konjskog. Naša ekipa ostvarila je uvjerljivu pobjedu od 12:0, a do danas je to i najveća pobjeda OSK-a. Za OSK su nastupili: Ante Džimbeg, Dušan Bašić, Luka Vugdelija, Ante Grubišić-Čabo, Stipe Pupić-Bakrač, Nediljko Vugdelija, Dušan Milanović-Litre, Jure Krka, Luka Dedić, Željko Vujović, Branko Bošković i Branko Bašić, a strijelac prvog pogotka bio je Luka Dedić.

OSK se titulom prvaka okitio četiri puta – 1977./78., 1980./81., 1990./91. i 1994./95. godine, a u sezoni 1990/91 OSK nije imao niti jedan poraz. Bilo je i godina sa lošom berbom bodova, primjerice 1978./79. i 1996./97. No većinu sezona OSK je bio plasiran po sredini ljestvice s tendencijom prema gornjem dijelu.
Najveća pobjeda je već spomenuta, protiv Domagoja 12:0. Tu su i pobjede od 10:1 protiv Kamena te 9:0 protiv Trogira 1912 dok je najveći poraz bio od Uranije 11:0.

U dosadašnjih 999 prvenstvenih susreta OSK je ostvario 422 pobjede, 180 susreta završilo je bez pobjednika, a u 397 je poražen. OSK je ukupno postigao 1866 pogodaka, a primio 1813.
Sve u svemu, istinski ljubitelji OSK-a mogu biti ponosni što će biti svjedoci jednog ovakvog jubileja i značajnog trenutka u klupskoj povijesti, a nadamo se da će ovo također biti jedan dodatan motiv i samim igračima u utakmici s kaštelanskim Jadranom.