Da otac Playboya više nije u formi pretpostavilo se kada je broj djevojaka sa "sedmice" kojoj je oduvijek bio odan, smanjio na tri - Holly Madison, Bridget Marquard i mlađahnu Kendru, koja se časopisu "OK!" požalila kako sa svoje 22 godine sve teže izdržava celibat na kojega ju je natjerala Hefnerova impotencija.

Poznato je da je Hef prilično strog prema svojim djevojkama, koje gotovo da ne izlaze iz kuće bez njegova odobrenja. Zauzvrat, one poziraju s njim po kojekakvim eventima i uživaju u blagodatima njegova dvorca. Neke od njih odlučile su iskoristiti priliku, pa od 81-godišnjeg starčića izmusti i lovu za školovanje.

Nezadovolj(e)nu Kendru, osim manjka seksualnih aktivnosti, muči i ljubomora, jer Hef sve više vremena posvećuje samo jednoj djevojci, Holly, koja je nekoliko puta izrazila želju da upravo ona bude ta koju će Hef posljednju oženiti, pa čak s njom napraviti i još jednog nasljednika, što bi ludo zaljubljenoj Holly nesumnjivo osiguralo dio Hefnerova bogatog naslijeđa.