Kad je Errol Flynn stigao u Hollywood i dobio prve angažmane, po običaju u "industriji snova" su mu studijski scenaristi Warner Brosa izmislili biografiju, da bi svojoj novoj zvijezdi dodali auru mistike. No, Flynn se pobunio i potužio te počeo Jacku Warneru pričati što je sve zbilja radio u životu. Na pola te priče, Jack Warner ga je zaustavio i naredio da se izmišljena biografija odbaci, jer je stvarna bila daleko zanimljivija i uzbudljivija.

Flynn je rođen u australskoj obitelji engleskog i irskog porijekla; navodno po majci vuče korijene od slavnog Christiana Fletchera, vođe pobune na brodu Bounty, a govorilo se i da je praprapra(pa još dvadesetak -pra)unuk Roberta de Verea, plemića iz XIV stoljeća koji je bio jedna od inspiracija za legendu o Robinu Hoodu. Od malih nogu se iskazivao zbog razuzdanog ponašanja, što ga je koštalo školovanja; iz brojnih škola je izbacivan zbog tučnjava, seksa sa spremačicama, pića i sličnih nepodopština.

S dvadeset godina otišao je na Novu Gvineju, gdje nisu uspjeli njegovi plantažerski i rudarski poslovi, te je postao mornar i plovio po svijetu. Prvu ulogu na filmu ostvario je 1933. u jednom australskom polu-dokumentarnom filmu o pobuni na brodu Bounty; u flashbackovima je glumio Fletchera Christiana, kojeg je dvije godine nakon toga u Hollywoodu odglumio Clark Gable (a u kasnijim remakeovima Marlon Brando i Mel Gibson).

A dok je Gable glumio njegovog pretka, i Flynn je snimao na jedrenjaku. Nakon što su ga u Londonu otkrili ljudi Warner Brosa, zamijenio je bolesnog Roberta Donata u adaptaciji gusarskog romana Rafaela Sabatinija "Kapetan Blood", i ta uloga je od njega stvorila instant-zvijezdu. Najveća dotadašnja akcijska zvijezda, legenda nijemog filma Douglas Fairbanks, bio je zasjenjen.

Uslijedile su brojne uloge spretnih junaka, a ono što je zacementiralo Flynnovu slavu za sva vremena bile su "Pustolovine Robina Hooda" Michaela Curtisa iz 1938., izvrsni film koji ni do danas nije prevaziđen. Neke od svojih najboljih glumačkih ostvarenja Flynn je kreirao pod Curtisovom redateljskom palicom, iako se njih dvojica privatno nisu podnosili; Curtis je bio bivši suprug Lili Damite, prve od Flynnove tri supruge. U svakom slučaju, zavodnički osmijeh i vješto rukovanje lukom i mačem prvog Robina Hooda snimljenog u boji i danas su pojam frajera na ekranu.

U Drugom svjetskom ratu Flynn se htio dragovoljno prijaviti u vojsku, ali je odbijen zbog malarije (koju je vukao još od dana na Novoj Gvineji) i srčanih problema. No, zato je na filmskom platnu i dalje bio najveći junak – gusar, kauboj, ratni pilot i sve drugo što Hollywood može zamisliti. Njegova sklonost prema (pre)mladim curama ga je dovela i pred sud pod optužbom za seks s maloljetnicama 1942., ali su optužbe odbačene. Zbog njegove zavodničke vještine nastala je izreka "in like Flynn" ("ulazi kao Flynn"). Za sebe je govorio: "Volim kad je viski star, a cure mlade."


Ljubitelj (pre)mladih cura: 47-godišnji Flynn u Cannesu 1956. s 22-godišnjom Brigitte Bardot

Kao "pedofila na glasu", Stanley Kubrick htio ga je angažirati za glavnu ulogu u "Loliti", ali je Flynnova prerana smrt to spriječila. Umro je, zdravlja uništenog bolestima i alkoholom u listopadu 1959. u Vancouveru, tijekom pregovora o prodaji svoje jahte, koja mu je bila dom ali je se morao odreći zbog financijskih problema. Zadnji film glumca čija je slava već odavno zgasnula bio je pro-castrovski trash-film "Kubanske pobunjenice" koji je neposredno prije smrti snimio sa svojom 15-godišnjom ljubavnicom Beverly Aadland.

Flynn je napisao i nekoliko knjiga, među kojima se ističe autobiografija "My Wicked, Wicked Ways" ("moje zločeste, zločeste zgode"). Svoj pustolovni duh i glumačku karizmu prenio je na potomke: njegov sin Sean Flynn bio je istaknuti artni dopisnik koji je nestao u Kambodži tijekom Vijetnamskog rata, a njegov unuk Sean Rio Flynn se već s 15 godina proslavio na televiziji kao glavni glumac u srednjoškolskoj seriji "Zoey 101", gdje je ljubovao s glavnom junakinjom, koju je glumila mlađa sestra Britney Spears, Jamie Lynn Spears.

Sa svim svojim vrlinama i manama, Flynn je bio jedinstveno karizmatičan i beskrajno šarmantan. Da su romani Iana Fleminga napisani i ekranizirani koje desetljeće ranije, najbolji James Bond svakako bi bio Errol Flynn, jedan od rijetkih glumaca čija je biografija bila možda i zanimljivija od likova koje je tumačio pred kamerama.