3. kolo
| 23.09.2008. 20:45 | Arsenal | 6:0 | Sheffield United | Izvještaj |
| 23.09.2008. 20:45 | Burnley | 1:0 | Fulham | Izvještaj |
| 23.09.2008. 20:45 | Leeds United | 3:2 | Hartlepool | Izvještaj |
| 23.09.2008. 20:45 | Rotherham | 3:1 | Southampton | Izvještaj |
| 23.09.2008. 20:45 | Stoke City | 4:3 ** | Reading | Izvještaj |
| 23.09.2008. 20:45 | Sunderland | 4:3 ** | Northampton | Izvještaj |
| 23.09.2008. 20:45 | Swansea City | 1:0 | Cardiff | Izvještaj |
| 23.09.2008. 20:45 | Watford | 1:0 | West Ham | Izvještaj |
| 23.09.2008. 21:00 | Liverpool | 2:1 | Crewe Alexandra | Izvještaj |
| 23.09.2008. 21:00 | Manchester United | 3:1 | Middlesbrough | Izvještaj |
| 24.09.2008. 20:45 | Aston Villa | 0:1 | Queens Park Rangers | Izvještaj |
| 24.09.2008. 20:45 | Ipswich | 1:4 | Wigan | Izvještaj |
| 24.09.2008. 20:45 | Newcastle | 1:2 | Tottenham | Izvještaj |
| 24.09.2008. 20:45 | Portsmouth | 0:4 | Chelsea | Izvještaj |
| 24.09.2008. 21:00 | Blackburn | 1:0 | Everton | Izvještaj |
| 04.11.2008. 20:00 | Brighton & Hove | 1:4 | Derby County | - |
4. kolo
| 11.11.2008. 20:45 | Arsenal | 3:0 | Wigan | Izvještaj |
| 11.11.2008. 20:45 | Swansea City | 0:1 | Watford | Izvještaj |
| 11.11.2008. 20:45 | Derby County | 2:1 | Leeds United | Izvještaj |
| 11.11.2008. 20:45 | Stoke City | 2:0 | Rotherham | Izvještaj |
| 11.11.2008. 21:00 | Manchester United | 1:0 | Queens Park Rangers | Izvještaj |
| 12.11.2008. 20:45 | Chelsea | 4:5 ** | Burnley | Izvještaj |
| 12.11.2008. 20:45 | Tottenham | 4:2 | Liverpool | Izvještaj |
| 12.11.2008. 20:45 | Sunderland | 1:2 | Blackburn | Izvještaj |
Četvrtfinale
| 02.12.2008. 20:45 | Burnley | 2:0 | Arsenal | Izvještaj |
| 02.12.2008. 20:45 | Stoke City | 0:1 | Derby County | Izvještaj |
| 03.12.2008. 20:45 | Watford | 1:2 | Tottenham | Izvještaj |
| 03.12.2008. 21:00 | Manchester United | 5:3 | Blackburn | Izvještaj |
Polufinale
| 06.01.2009. 21:00 | Tottenham | 4:1 | Burnley | Izvještaj |
| 07.01.2009. 20:45 | Derby County | 1:0 | Manchester United | Izvještaj |
| 20.01.2009. 21:00 | Manchester United | 4:2 | Derby County | Izvještaj |
| 21.01.2009. 20:45 | Burnley | 3:2 | Tottenham | Izvještaj |
Finale
| 01.03.2009. 16:00 | Manchester United | 4:1 ** | Tottenham | Izvještaj |