Gilardino zabio na premijeri, Šimić opet igrao

Milan je teže nego očekivano slavio protiv Chicaga, koji je pružio dobar otpor Milanezima. Milan je poveo u 21. minuti pogotkom Christiana Vierija, no ubrzo uzvraća Chicago pogotkom Chrisa Rolfea. Chicago je dugo odolijevao napadima Milana koji je igrao slabije nego protiv Chelseaja, no u 76. minuti Talijani ipak stižu do vodstva - Gilardino iz blizine pogađa za 2:1.

Pobjedu je potvrdio Brazilac Serginho snažnim udarcem u posljednjim trenucima utakmice. Rui Costa nije prihvatio opaske da je Milan neozbiljno ušao u utakmicu: "Bio je ovo težak susret. Mi ulazimo u sve utakmice ozbiljno, makar bile prijateljskog karaktera."

Nakon što je odlično odigrao susret protiv Chelseaja, hrvatski reprezentativac Dario Šimić ponovno je dobio priliku u sastavu Milana. Od 46. minute Šimić je igrao umjesto Cafua, ponovno desnog stopera u obrani sastavljenoj od trojice igrača. Ancelotti je cijelu utakmicu isprobavao sustav s trojicom igrača u obrani, a ako se odluči za taj sustav i tijekom sezone, Šimić bi mogao imati puno više prilika nego lani. Milan će odigrati još jednu utakmicu s Chelseajem na američkoj turneji, 31. srpnja u New Yorku.