Dinamovac na klupi Kostarike

38-godišnji Medford, kao igrač, s Kostarikom je sudjelovao na dva Svjetska prvenstva, u Italiji 1990. te Japanu i Koreju 2002., a na SP-u u Italiji svojim je pogotkom protiv Švedske omogućio Kostariki da dođe do povijesnog uspijeha, plasmana u drugi krug.

Nakon završetka igračke karijere, 2003. godine, Medford se posvetio trenerskom poslu, a u nepune tri godine ostvario je zapažen uspjeh sa Deportivo Saprissom, dva puta osvojivši naslov prvaka Kostarike te jednom srednjoameričko klupsko prvenstvo.

Glavni zadatak Medforda biti će odvesti Ticose po treći put za redom na Svjetsko prvenstvo, u Južnu Afriku 2010. godine.