Odlazak Costacurte

Prvu utakmicu za Milan je odigrao 25. listopada 1987. Karijera mu je trajala 27 godina i naravno, sve ih je proveo u Milanu. Sa svojim jedinim klubom je osvojio 23 trofeja - sedam naslova prvaka Italije, četiri naslova prvaka Europe, dva Interkontinentalna kupa, četiri europska super kupa, pet talijanskih super kupova te četiri talijanska kupa. Costacurta ima više trofeja u svojoj riznici nego većina nogometnih klubova.

Kao što se i očekivalo, Costacurta će i nakon aktivne igračke karijere biti dio Milanove obitelji "Prije otprilike dva tjedna mi je rečeno da Carlo (Ancelotti, nap.a.) želi da ostanem s njim u trenerskom timu. To mi je bilo drago čuti i sretan sam sa svojom novom ulogom." Costacurta je svoju zadnju utakmicu odigrao u porazu Milana od Udinesea te postigao pogodak iz jedanaesterca.