Skupina D: Milanova lekcija Šahtaru, Benfica u završnici

Milan - Šahtar 4:1
Gilardino 6', 14', Seedorf 62', 69'/Lucarelli 51'

Vrlo dobru utakmicu odigrali su na San Siru Milan i Šahtar, a iako je konačnih 4:1 pomalo nepravedno prema gostima, rezultat je ipak pokazao klasu Milaneza. Rezultat će možda i zavarati, Ukrajinci su čak imali više udaraca na gol, više kornera i veći posjed lopte, no Talijani su bili izuzetno učinkoviti.

U šestoj minuti Pirlo je izveo korner koji je Gilardino pretvorio u prvi pogodak na utakmici, pa su Ukrajinci po prvi puta u ovosezonskoj Ligi prvaka vadili loptu iz svoje mreže. Osam minuta kasnije Gilardino je opet bio na pravom mjestu u pravo vrijeme, a za asistenciju je ovoga puta mogao zahvaliti Clarenceu Seedorfu.

Gosti se nisu predavali, u 51. minuti uspjeli su smanjiti na 2:1 zahvaljujući Lucarelliju koji se po osmi puta u karijeri upisao među strijelce na San Siru. Šahtar, međutim, nije naučio puno iz dotadašnjih pogrešaka, Milan ih je i dalje kažnjavao nakon prekida. U 62. minuti opet je korner izveo Pirlo, lopta se odbila do Seedorfa koji lijepim udarcem zabija za 3:1. Sedam minuta kasnije gotovo identična situacija, s tom razlikom da je ovoga puta Nizozemac još ljepšim udarcem, lobom iz voleja s 20-ak metara, matirao gostujućeg vratara.

Darijo Srna odigrao je svih 90 minuta za goste, bio je vrlo aktivan, ali je i ostao bez konkretnog učinka. Milan se tako izjednačio sa Šahtarom na šest bodova, dojam je i da su te dvije momčadi pokazale najviše u dosadašnjem dijelu natjecanja pa u drugi dio ulaze kao favoriti za prolazak dalje.

Benfica - Celtic 1:0
Cardozo 87'

Nakon velike pobjede protiv Milana, Celtic se vratio na mjesto gdje je ostvaren najveći klupski uspjeh - u Lisabonu su Škoti 1967. osvojili Kup prvaka. Ovoga puta nisu bili tako uspješni - Benfica je slavila s 1:0 i tako se izjednačila sa Celticom na ljestvici skupine D, zadržavši nade za prolazak u osminu finala. Utakmica je riješena tek u samoj završnici, u 87. minuti Oscar Cardozo lijepo je primio loptu prsima i hladnokrvno je pospremio iza Boruca za 1:0 i tri boda portugalske momčadi.