Rakitić i Vranješ osigurali prolaz

Najuzbudljivi susret odigran je u Frankfurtu, gdje je nakon produžetaka slavio drugoligaš iz Rostocka. Iako su domaćini poveli u 44. minuti preko Fenina, Kern u 53. minuti zabija za izjednačenje. Domaćini će još dugo žaliti za drugom minutom sudačke nadoknade kada Caio ne koristi 11-erac, točnije gostujući vratar Hahnel brani njegov udarac i odvodi susret u produžetke. Kazna za neiskorišteni 11-erac domaćinima je stigla u 101. minuti kada Kern svojim drugim pogotkom odvodi Hansu dalje.

Od Kupa se oprostio još jedan prvoligaš Köln, s tom razlikom što je Mainz sve dvojbe oko pobjednika riješio u regularnih 90 minuta. Nakon prvih 45 minuta bez pogodaka, domaćini u 61. minuti preko Bancea te 68. preko Karhana dolaze do prednosti, da bi nadu gostima u 73. minuti vratio Mohamad. Sve dvojbe oko pobjednika u 79. je minuti pogotkom za konačnih 3:1 riješio Peković.

Najuvjerljivu pobjedu večeri upisao je Energie, koji je u Cottbusu s 3:0 bio bolji od Borussije iz Mönchengladbacha. Strijelci za domaćine bili su Rangelov iz 11-erca u 42. minuti te Skela u 73. i 89. minuti, također oba puta s bijele točke. Od hrvatskih igrača samo je Mario Cvitanović odigrao svih 90 minuta za Energie.

Vrlo loš početak na gostovanju kod trećeligaša Erzgebirgea u Aueu imao je Werder. Naime, nakon samo sedam minute igre domaćini su preko Müllera stigli u vodstvo, da bi Pizarra u 26. minuti uspio svojoj momčadi osigurati izjednačenje. Goste je od blamaže pogotkom za konačnih 1:2 u 54. minuti spasio Rosenberg. Jurica Vranješ odigrao je prvih 45 minuta za Werder.

Rutinski prolaz među 16 najboljih momčadi ostvario je Bayer Leverkusen. Apotekari su gostovali kod drugoligaša Augsburga te pogocima Kießlinga u 26. i Vidala u 79. bez problema došli do pobjede.

Problema u osiguravanju osmine finala nije imao ni Schalke, koji se lako obračunao s Hannoverom. Domaćinima je uvelike pomogla činjenica da su gosti zbog problema s ozljedama i gripom u Gelsenkirchen stigli sa svega 14 igrača. I u takvom izdanju gosti su izdržali prvih 45 minuta bez primljenog pogotka, da bi u nastavku Westermann pogocima u 56. te 78. minuti donio Schalke zasluženu pobjedu. Ivan Rakitić odigrao je posljednjih 11 minuta za Schalke.

Jedini susret gdje su o pobjedniku odlučivali 11-erci igran je na Allianz Areni u Münchenu. U dvoboju dva drugoligaša, nakon što je 120 minuta završilo bez pogodaka, domaći München 1860 boljim izvođenjem 11-eraca s 5:4 svladao je Duisburg, na čijoj je klupi bio Gordon Schildenfeld.

Njemački kup, drugo kolo, 23.9.2008.:
Erzgebirge Aue - Werder Bremen 1:2, Energie - Borussia (M) 3:0, Mainz - Köln 3:1, Eintracht Frankfurt - Hansa Rostock 1:2 n.p., Schalke - Hannover 2:0, München 1860 - Duisburg 5:4 (11m), Augsburg - Bayer Leverkusen 0:2.